في حين ومن جانبٍ آخر من شخصيَّته، ينقل المُؤرخون حُب الرَّشيد لمُنادمة الشُّعراء والأدباء والمُغنين، فكان يطرب لأجواء الغناء ومجالسها، وخاصةً مع نديمه جعفر البرمكي، وابن أبي مريم وغيرهم على اختلاف الفترة الزمنيَّة من حُكمه. من الشُّعراء الذين حضروا في مجالسه: الأصمعي، وأبو العتاهية وغيرهم. بينما كان من المُغنين على رأسهم إبراهيم الموصلي، وأخيه إبراهيم بن المهدي. كانت هذه التفاصيل محل اهتمامٍ من قبل المُؤرخين والباحثين في سيرته، في حين أنه كان محل انتقاد من قبل الفُقهاء لحساسية منصبه ومسؤوليته. وبسبب كثرة الأقلام على الرَّشيد، فقد تباينت الآراء حوله، مما تسبب بنشر الشَّائعات عليه في بعض الأحيان. وهو أوَّل خليفة لعب بالشَّطرنج وبالصَّوالجة والكرة.